ALKYLMONOGLUCOSIDEN

Alkylmonoglucosiden bevatten één D-glucose-eenheid. De ringstructuren zijn typerend voor D-glucose-eenheden. Zowel ringen met vijf als zes leden die één zuurstofatoom als heteroatoom bevatten, zijn gerelateerd aan furaan- of pyraansystemen. Alkyl-D-glucosiden met vijfringen worden daarom alkyl-d-glucofuranosiden genoemd, en die met zesringen alkyl-D-glucopyranosiden.

Alle D-glucose-eenheden vertonen een acetaalfunctie waarvan het koolstofatoom het enige is dat aan twee zuurstofatomen is gekoppeld. Dit wordt een anomeer koolstofatoom of een anomeer centrum genoemd. De zogenaamde glycosidische binding met het alkylresidu, evenals de binding met het zuurstofatoom van de saccharidering, zijn afkomstig van het anomere koolstofatoom. Voor oriëntatie in de koolstofketen worden de koolstofatomen van de D-glucose-eenheden continu genummerd (C-1 tot C-6), beginnend met het anomere koolstofatoom. De zuurstofatomen zijn genummerd op basis van hun positie in de keten (O-1 tot O-6). Het anomere koolstofatoom is asymmetrisch gesubstitueerd en kan daarom twee verschillende configuraties aannemen. De resulterende stereo-isomeren worden anomeren genoemd en onderscheiden zich door het voorvoegsel α of β. Volgens de nomenclatuurconventies laten anomeren zien dat een van de twee mogelijke configuraties waarvan de glycosidische binding naar rechts wijst in de Fischer-projectieformules van glucosiden. Precies het tegenovergestelde geldt voor de anomeren.

In de nomenclatuur van de koolhydraatchemie is de naam van een alkylmonoglucoside als volgt samengesteld: aanduiding van de alkylrest, aanduiding van de anomere configuratie, de lettergreep “D-gluc”, aanduiding van de cyclische vorm en toevoeging van de uitgang “ oside.” Omdat chemische reacties in sacchariden gewoonlijk plaatsvinden aan het anomere koolstofatoom of de zuurstofatomen van de primaire of secundaire hydroxylgroepen, verandert de configuratie van de asymmetrische koolstofatomen normaal gesproken niet, behalve in het anomere centrum. In dit opzicht is de nomenclatuur voor alkylglucosiden zeer praktisch, aangezien de lettergreep “D-gluc” van het oorspronkelijke sacharide D-glucose behouden blijft in het geval van veel voorkomende soorten reacties en de chemische modificaties kunnen worden beschreven door achtervoegsels.

Hoewel de systematiek van de saccharidenomenclatuur beter kan worden ontwikkeld volgens de Fischer-projectieformules, hebben de Haworth-formules met cyclische weergave van de koolstofketen over het algemeen de voorkeur als structuurformules voor sacchariden. De Haworth-projecties geven een betere ruimtelijke indruk van de moleculaire structuur van de D-glucose-eenheden en verdienen in deze verhandeling de voorkeur. In de Haworth-formules worden de waterstofatomen die aan de saccharidering zijn gekoppeld vaak niet weergegeven.