ALKYLMONOGLUCOSIDEN

Alkylmonoglucosiden bevatten één D-glucose-eenheid. De ringstructuren zijn typisch voor D-glucose-eenheden. Zowel vijf- als zesringringen met één zuurstofatoom als heteroatoom zijn verwant aan furaan- of pyraansystemen. Alkyl-D-glucosiden met vijfringringen worden daarom alkyl-D-glucofuranosiden genoemd, en die met zesringringen alkyl-D-glucopyranosiden.

Alle D-glucose-eenheden vertonen een acetaalfunctie waarvan het koolstofatoom het enige is dat aan twee zuurstofatomen gebonden is. Dit wordt een anomeer koolstofatoom of anomeer centrum genoemd. De zogenaamde glycosidische binding met het alkylresidu, evenals de binding met het zuurstofatoom van de saccharidering, zijn afkomstig van het anomere koolstofatoom. Voor de oriëntatie in de koolstofketen worden de koolstofatomen van de D-glucose-eenheden doorlopend genummerd (C-1 tot C-6), beginnend bij het anomere koolstofatoom. De zuurstofatomen worden genummerd volgens hun positie in de keten (O-1 tot O-6). Het anomere koolstofatoom is asymmetrisch gesubstitueerd en kan daarom twee verschillende configuraties aannemen. De resulterende stereo-isomeren worden anomeren genoemd en worden onderscheiden door het voorvoegsel α of β. Volgens de nomenclatuurconventies vertonen anomeren een van de twee mogelijke configuraties waarvan de glycosidische binding naar rechts wijst in de Fischer-projectieformules van glucosiden. Bij de anomeren is het precies andersom.

In de nomenclatuur van de koolhydraatchemie is de naam van een alkylmonoglucoside als volgt samengesteld: aanduiding van het alkylresidu, aanduiding van de anomere configuratie, de lettergreep "D-gluc", aanduiding van de cyclische vorm en toevoeging van de uitgang "oside". Omdat chemische reacties in sachariden gewoonlijk plaatsvinden aan het anomere koolstofatoom of de zuurstofatomen van de primaire of secundaire hydroxylgroepen, verandert de configuratie van de asymmetrische koolstofatomen normaal gesproken niet, behalve in het anomere centrum. In dit opzicht is de nomenclatuur voor alkylglucosiden zeer praktisch, aangezien de lettergreep "D-gluc" van het oorspronkelijke sacharide D-glucose behouden blijft bij veel voorkomende reacties en de chemische modificaties kunnen worden beschreven met behulp van suffixen.

Hoewel de systematiek van de sacharidenomenclatuur beter kan worden ontwikkeld volgens de Fischer-projectieformules, wordt over het algemeen de voorkeur gegeven aan de Haworth-formules met cyclische weergave van de koolstofketen als structuurformules voor sachariden. De Haworth-projecties geven een beter ruimtelijk beeld van de moleculaire structuur van de D-glucose-eenheden en krijgen in deze verhandeling de voorkeur. In de Haworth-formules worden de waterstofatomen die aan de sacharidering gebonden zijn, vaak niet weergegeven.