Alkylpolyglycosiden derivaten

Tegenwoordig zijn alkylpolyglycosiden in voldoende hoeveelheden en tegen concurrerende prijzen beschikbaar, waardoor hun gebruik als grondstof voor de ontwikkeling van nieuwe speciale oppervlakteactieve stoffen op basis van alkylpolyglycosiden aanzienlijke belangstelling wekt. Zo zouden de oppervlakteactieve eigenschappen van alkylpolyglycosiden, bijvoorbeeld schuimvorming en bevochtiging, naar behoefte kunnen worden aangepast door middel van chemische transformatie.

Het afleiden van alkylglycosiden is momenteel een veelgebruikte bezigheid. Er bestaan veel soorten alkylglycoside-derivaten door middel van nucleofiele substitutie. Naast de reactie met esters of ethoxiden kunnen ook ionische alkylpolyglycoside-derivaten, zoals sulfaten en fosfaten, worden gesynthetiseerd.

Uitgaande van alkylpolyglycosiden met alkylketens (R) van 8, 10, 12, 14 en 16 koolstofatomen (C₈naar C₁₆）en een gemiddelde polymerisatiegraad (DP) van 1,1 tot 1,5, werden drie reeksen alkylpolyglycosidederivaten bereid. Om de verandering in de oppervlakteactieve eigenschappen te onderzoeken, werden hydrofiele of hydrofobe substituenten geïntroduceerd, wat leidde tot alkylpolyglycosideglycerolethers (Figuur 1).

Gezien hun talrijke hydroxylgroepen zijn alkylpolyglycosiden overgefunctionaliseerde moleculen. Veruit de meeste alkylpolyglycoside-derivatiseringen worden uitgevoerd door chemische transformatie van de vrije primaire hydroxylgroep aan de C⁶ atoom. Hoewel primaire hydroxylgroepen reactiever zijn dan secundaire hydroxylgroepen, is dit verschil in de meeste gevallen niet voldoende om een selectieve reactie zonder beschermende groepen te bereiken. Derivatisering van een alkylpolyglycoside kan daarom altijd een productmengsel opleveren waarvan de karakterisering aanzienlijke analytische inspanning vereist. Een combinatie van gaschromatografie en massaspectrometrie bleek de voorkeursanalysemethode te zijn. Bij de synthese van alkylpolyglycosidederivaten is het effectief gebleken om een alkylpolyglycoside met een lage DP-waarde van 1,1 te gebruiken, hierna aangeduid als alkylmonoglycosiden. Dit leidt tot minder complexe productmengsels en bijgevolg tot minder gecompliceerde analyses.