Alkylpolyglycosidenderivaten

Tegenwoordig zijn alkylpolyglycosiden in voldoende hoeveelheden en tegen concurrerende kosten beschikbaar, zodat hun gebruik als grondstof voor de ontwikkeling van nieuwe speciale oppervlakteactieve stoffen op basis van alkylpolyglycosiden aanzienlijke belangstelling wekt. Zo zouden de oppervlakte-actieve eigenschappen van alkylpolyglycosiden, bijvoorbeeld schuim en bevochtiging, kunnen worden gewijzigd zoals vereist door chemische transformatie.

Het afleiden van alkylglycosiden is momenteel een veelomvattend werk. Er zijn veel soorten alkylglycosidederivaten door middel van nucleofiele substitutie. Naast de reactie met esters of ethoxiden kunnen ook ionische alkylpolyglycosidederivaten, zoals sulfaten en fosfaten, worden gesynthetiseerd. .

Uitgaande van alkylpolyglycosiden met alkylketens(R) van 8,10,12,14 en 16 koolstofatomen（C₈aan C₁₆) en een gemiddelde polymerisatiegraad (DP) van 1,1 tot 1,5 werden drie series alkylpolyglycosidederivaten bereid. Om de verandering in de oppervlakteactieve eigenschappen te onderzoeken werden hydrofiele of hydrofobe substituenten geïntroduceerd, wat leidde tot alkylpolyglycosideglycerolethers. (Figuur 1)

Gezien hun talrijke hydroxylgroepen zijn alkylpolyglycosiden overgefunctionaliseerde moleculen. Veruit de meeste derivaten van alkylpolyglycosides worden uitgevoerd door chemische transformatie van de vrije primaire hydroxylgroep aan de C.⁶ atoom. Hoewel primaire hydroxylgroepen reactiever zijn dan secundaire hydroxylgroepen, is dit verschil in de meeste gevallen niet voldoende om een ​​selectieve reactie zonder beschermende groepen te bereiken. Dienovereenkomstig kan van derivatisering van een alkylpolyglycoside altijd worden verwacht dat dit een productmengsel oplevert waarvan de karakterisering betrekking heeft op aanzienlijke analytische inspanning. Een combinatie van gaschromatografie en massaspectrometrie bleek de analysemethode die de voorkeur verdient. Bij de synthese van alkylpolyglycosidederivaten is het effectief gebleken een alkylpolyglycoside met een lage DP-waarde van 1,1 te gebruiken, hierna aangeduid als alkylmonoglycosiden. Dit leidt tot minder complexe productmengsels en als gevolg daarvan tot minder ingewikkelde analyses.