D-GLUCOSE EN VERWANTE MONOSACHARIDEN ALS GRONDSTOFFEN

VOOR ALKYLPOLYGLYCOSIDEN

Naast D-glucose kunnen sommige verwante suikers interessante uitgangsmaterialen zijn voor de synthese van alkylglycosiden of alkylpolyglycosiden. Speciale aandacht verdienen de sachariden D-mannose, D-galactose, D-ribose, D-arabinose, L-arabinose, D-xylose, D-fructose en L-sorbose, die het meest in de natuur voorkomen of op industriële schaal geproduceerd kunnen worden. Ze zijn beschikbaar tegen relatief lage prijzen en daarom gemakkelijk verkrijgbaar als grondstof voor de synthese van oppervlakteactieve alkylglycosiden, namelijk alkyl-D-mannosiden, alkyl-D-galactosiden, alkyl-D-ribosiden, alkyl-D-arabinosiden, alkyl-L-arabinosiden, alkyl-xylosiden, alkyl-D-fructosiden en alkyl-L-sorbosiden.

D-glucose, ook wel glucose genoemd, is de bekendste suiker en de meest voorkomende organische grondstof. Het wordt op industriële schaal geproduceerd door middel van zetmeelhydrolyse. D-glucose-eenheden zijn het hoofdbestanddeel van plantaardige polysachariden zoals cellulose, zetmeel en huishoudelijke sucrose. D-glucose is daarom verreweg de belangrijkste hernieuwbare grondstof voor de synthese van oppervlakteactieve stoffen op industriële schaal.

Andere hexosen dan D-glucose, zoals D-mannose en D-galactose, kunnen worden geïsoleerd uit gehydrolyseerd plantaardig materiaal. D-mannose-eenheden komen voor in plantaardige polysacchariden, zogenaamde mannanen uit ivoornoten, guarmeel en johannesbroodpitten. D-galactose-eenheden zijn een hoofdbestanddeel van de melksuiker lactose en worden bovendien vaak aangetroffen in Arabische gom en pectines. Sommige pentosen zijn ook gemakkelijk verkrijgbaar. De bekende D-xylose wordt verkregen door hydrolysering van het polysaccharide xylaan, dat in grote hoeveelheden kan worden gewonnen uit hout, stro of schelpen. D-arabinose en L-arabinose worden veel aangetroffen als bestanddelen van plantengommen. D-ribose is als saccharide-eenheid gebonden aan ribonucleïnezuren. Van de keto[1]Hexosen, D-fructose, een bestanddeel van riet- of bietsuiker (sucrose), is de bekendste en meest verkrijgbare saccharide. D-fructose wordt in grote hoeveelheden geproduceerd als zoetstof voor de voedingsmiddelenindustrie. L-sorbose is op industriële schaal beschikbaar als tussenproduct bij de industriële synthese van ascorbinezuur (vitamine C).