INTRODUCTIE VAN ALKYLPOLYGLUCOSIDEN

Alkylglucosiden bestaan ​​uit een hydrofoob alkylresidu afgeleid van een vetalcohol en een hydrofiele saccharidestructuur afgeleid van D-glucose, die met elkaar verbonden zijn via een glycosidische binding. Alkylglucosiden vertonen alkylresten met ongeveer C6-C18-atomen, evenals de meeste oppervlakteactieve stoffen uit andere categorieën stoffen, bijvoorbeeld de bekende alkylpolyglycolethers. Het opvallende kenmerk is de hydrofiele kopgroep, gevormd door saccharidestructuren met één of meerdere glycosideisch onderling verbonden D-glucose-eenheden. Binnen de organische chemie worden D-glucose-eenheden afgeleid van koolhydraten, die overal in de natuur voorkomen in de vorm van suikers of oligo- en polysachariden. Dit is de reden waarom D-glucose-eenheden een voor de hand liggende keuze zijn voor de hydrofiele kopgroep van oppervlakteactieve stoffen, aangezien koolhydraten vrijwel onuitputtelijke, hernieuwbare grondstoffen zijn. Alkylglucosiden kunnen op een vereenvoudigde en algemene manier worden weergegeven door hun empirische formule.

De structuur van D-glucose-eenheden toont 6 koolstofatomen. Het aantal D-glucose-eenheden in alkylpolyglucosiden is n=1 in alkylmonoglucosiden, n=2 in alkyldiglucosiden, n=3 in alkyltriglucosiden, enzovoort. In de literatuur worden mengsels van alkylglucosiden met verschillende aantallen D-glucose-eenheden vaak alkyloligoglucosiden of alkylpolyglucosiden genoemd. Hoewel de aanduiding “alkyloligoglucoside” in deze context volkomen accuraat is, is de term “alkylpolyglucoside” doorgaans misleidend, aangezien oppervlakteactieve alkylpolyglucosiden zelden meer dan vijf D-glucose-eenheden bevatten en daarom geen polymeren zijn. In de formules van alkylpolyglucosiden geeft n het gemiddelde aantal D-glucose-eenheden aan, dat wil zeggen de polymerisatiegraad n die gewoonlijk tussen 1 en 5 ligt. De ketenlengte van de hydrofobe alkylresten ligt doorgaans tussen X=6 en X= 8 koolstofatomen.

De manier waarop oppervlakteactieve alkylglucosiden worden vervaardigd, in het bijzonder de keuze van de grondstoffen, maakt een grote variatie van de eindproducten mogelijk, dit kunnen chemisch zuivere alkylglucosiden of alkylglucosidemengsels zijn. Voor de eerste worden in deze tekst de conventionele nomenclatuurregels toegepast die in de koolhydraatchemie worden gebruikt. De alkylglucosidemengsels die vaak als technische oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt, krijgen gewoonlijk triviale namen zoals ‘alkylpolyglucosiden’ of ‘APG’s’. Waar nodig wordt in de tekst uitleg gegeven.

De empirische formule onthult niet de complexe stereochemie en polyfunctionaliteit van alkylglucosiden. De alkylresten met lange keten kunnen lineaire of vertakte koolstofskeletten bezitten, hoewel lineaire alkylresten vaak de voorkeur krijgen. Chemisch gezien zijn alle D-glucose-eenheden polyhydroxyacetalen, die gewoonlijk verschillen in hun ringstructuren (af te leiden uit vijfledige furan- of zesledige pyranringen) en in de anomere configuratie van de acetaalstructuur. Bovendien zijn er verschillende opties voor het type glycosidische bindingen tussen de D-glucose-eenheden van alkyloligosachariden. Met name in het saccharideresidu van alkylpolyglucosiden leiden deze mogelijke variaties tot veelvuldige, complexe chemische structuren, waardoor de aanduiding van deze stoffen steeds moeilijker wordt.