INTRODUCTIE VAN ALKYLPOLYGLUCOSIDEN

Alkylglucosiden bestaan uit een hydrofoob alkylresidu, afgeleid van een vetalcohol, en een hydrofiele saccharidestructuur, afgeleid van D-glucose, die met elkaar verbonden zijn via een glycosidische binding. Alkylglucosiden vertonen alkylresiduen met ongeveer C6-C18-atomen, net als de meeste oppervlakteactieve stoffen uit andere categorieën stoffen, bijvoorbeeld de bekende alkylpolyglycolethers. Het meest opvallende kenmerk is de hydrofiele kopgroep, bestaande uit saccharidestructuren met één of meerdere glycosidische, onderling verbonden D-glucose-eenheden. Binnen de organische chemie zijn D-glucose-eenheden afgeleid van koolhydraten, die in de natuur veelvuldig voorkomen in de vorm van suikers of oligo- en polysacchariden. Daarom zijn D-glucose-eenheden een voor de hand liggende keuze voor de hydrofiele kopgroep van oppervlakteactieve stoffen, aangezien koolhydraten praktisch onuitputtelijke, hernieuwbare grondstoffen zijn. Alkylglucosiden kunnen op een vereenvoudigde en algemene manier worden weergegeven door hun empirische formule.

De structuur van D-glucose-eenheden toont 6 koolstofatomen. Het aantal D-glucose-eenheden in alkylpolyglucosiden is n=1 in alkylmonoglucosiden, n=2 in alkyldiglucosiden, n=3 in alkyltriglucosiden, enzovoort. In de literatuur worden mengsels van alkylglucosiden met verschillende aantallen D-glucose-eenheden vaak alkyloligoglucosiden of alkylpolyglucosiden genoemd. Hoewel de aanduiding "alkyloligoglucoside" in deze context volkomen accuraat is, is de term "alkylpolyglucoside" meestal misleidend, aangezien oppervlakteactieve alkylpolyglucosiden zelden meer dan vijf D-glucose-eenheden bevatten en daarom geen polymeren zijn. In de formules van alkylpolyglucosiden geeft n het gemiddelde aantal D-glucose-eenheden aan, d.w.z. de polymerisatiegraad n, die gewoonlijk tussen 1 en 5 ligt. De ketenlengte van de hydrofobe alkylresten ligt gewoonlijk tussen X=6 en X=8 koolstofatomen.

De manier waarop alkylglucosiden als oppervlakteactieve stof worden geproduceerd, met name de keuze van de grondstoffen, maakt een ruime variatie aan eindproducten mogelijk, die chemisch zuivere alkylglucosiden of alkylglucosidemengsels kunnen zijn. Voor de eerstgenoemde worden in deze tekst de conventionele nomenclatuurregels uit de koolhydraatchemie toegepast. De alkylglucosidemengsels die vaak als technische oppervlakteactieve stoffen worden gebruikt, krijgen doorgaans triviale namen zoals "alkylpolyglucosiden" of "APG's". Waar nodig wordt in de tekst een toelichting gegeven.

De empirische formule onthult niet de complexe stereochemie en polyfunctionaliteit van alkylglucosiden. De langketenige alkylresiduen kunnen lineaire of vertakte koolstofskeletten hebben, hoewel lineaire alkylresiduen vaak de voorkeur krijgen. Chemisch gezien zijn alle D-glucose-eenheden polyhydroxyacetalen, die gewoonlijk verschillen in hun ringstructuren (afgeleid van vijfringige furaan- of zesringige pyraanringen) en in de anomere configuratie van de acetaalstructuur. Bovendien zijn er verschillende opties voor het type glycosidische bindingen tussen de D-glucose-eenheden van alkyloligosacchariden. Met name in het saccharideresidu van alkylpolyglucosiden leiden deze mogelijke variaties tot veelvuldige, complexe chemische structuren, waardoor de identificatie van deze stoffen steeds moeilijker wordt.