De ontwerpvereisten voor een alkylglycosidenproductie-installatie op basis van Fisher-synthese hangen grotendeels af van het type koolhydraat en de ketenlengte van de gebruikte alcohol. De productie van in water oplosbare alkylglycosiden op basis van octanol/decanol en dodecanol/tetradecanol werd voor het eerst geïntroduceerd. Alkylpolyglycosiden die, voor een gegeven DP, onoplosbaar zijn in water vanwege de gebruikte alcohol (aantal C-atomen in de alkylgroep ≥ 16), worden apart behandeld.
Bij alkylpolyglucosidesynthese, gekatalyseerd door zuur, ontstaan secundaire producten zoals polyglucose-ether en gekleurde onzuiverheden. Polyglucose is een amorfe substantie die ontstaat door glycosylpolymerisatie tijdens het syntheseproces. Het type en de concentratie van de secundaire reactie zijn afhankelijk van de procesparameters, zoals temperatuur, druk, reactietijd, katalysator, enz. Een van de problemen die de afgelopen jaren is opgelost door de ontwikkeling van de industriële productie van alkylpolyglycosiden, is het minimaliseren van de vorming van secundaire producten die verband houden met de synthese.
Over het algemeen hebben alkylglycosiden op basis van korteketenalcohol (C8/10-OH) en lage DP (grote alcoholoverdosis) de minste productieproblemen. In de reactiefase neemt de productie van secundaire producten af naarmate de hoeveelheid alcohol toeneemt. Het vermindert de thermische spanning en verwijdert overtollige alcohol tijdens de vorming van pyrolyseproducten.
Fisher-glycosidatie kan worden omschreven als een proces waarbij glucose in de eerste stap relatief snel reageert en oligomeerevenwicht wordt bereikt. Deze stap wordt gevolgd door een langzame afbraak van alkylglycosiden. Het afbraakproces omvat stappen zoals dealkylering en polymerisatie, die bij verhoogde concentraties onomkeerbaar een thermodynamisch stabielere polyglucose vormen. Een reactiemengsel waarbij de optimale reactietijd wordt overschreden, wordt overreactie genoemd. Als de reactie voortijdig wordt beëindigd, bevat het resulterende reactiemengsel grote hoeveelheden restglucose.
Het verlies van de werkzame stoffen van alkylglucoside in het reactiemengsel hangt nauw samen met de vorming van polyglucose. Bij een overmatige reactie wordt het reactiemengsel geleidelijk weer polyfase door de precipitatie van polyglucose. De productkwaliteit en de productopbrengst worden daarom ernstig beïnvloed door het tijdstip van beëindiging van de reactie. Beginnend met vaste glucose, hebben de alkylglycosiden in de secundaire producten een lager gehalte, waardoor de andere polaire componenten (polyglucose) en de resterende koolhydraten uit het reactiemengsel, dat nooit volledig heeft gereageerd, kunnen worden gefilterd.
Bij het geoptimaliseerde proces is de concentratie van het veretheringsproduct relatief laag (afhankelijk van de reactietemperatuur, tijd, type katalysator en concentratie, etc.).
Figuur 4 toont het typische verloop van een directe reactie van dextrose en vetalcohol (C12/14-OH).

De temperatuur en druk van de reactieparameters zijn nauw aan elkaar gerelateerd in de Fischer-glyceringsreactie. Om alkylpolyglycosiden met een laag gehalte aan secundaire producten te produceren, moeten druk en temperatuur aan elkaar worden aangepast en strikt worden gecontroleerd.
Alkylpolyglycosiden hebben een laag gehalte aan secundaire producten, wat wordt veroorzaakt door lage reactietemperaturen (<100 °C) tijdens de acetalisering. Lage temperaturen resulteren echter in relatief lange reactietijden (afhankelijk van de ketenlengte van de alcohol) en een lage specifieke reactorefficiëntie. Relatief hoge reactietemperaturen (>100 °C, typisch 110-120 °C) kunnen leiden tot kleurveranderingen van de koolhydraten. Door de lager kokende reactieproducten (water bij directe synthese, alcoholen met een korte keten bij transacetalisering) uit het reactiemengsel te verwijderen, verschuift het acetaliseringsevenwicht naar de productzijde. Indien er per tijdseenheid een relatief grote hoeveelheid water wordt geproduceerd, bijvoorbeeld door hoge reactietemperaturen, moet er worden gezorgd voor een effectieve verwijdering van dit water uit het reactiemengsel. Dit minimaliseert secundaire reacties (met name de vorming van polydextrose) die plaatsvinden in aanwezigheid van water. De verdampingsefficiëntie van een reactiestap hangt niet alleen af van de druk, maar ook van het verdampingsoppervlak, enz. Typische reactiedrukken in de transacetalisatie- en directe synthesevarianten liggen tussen 20 en 100 mbar.
Een andere belangrijke optimalisatiefactor is de ontwikkeling van selectieve katalysatoren in het glycosideringsproces, waarmee bijvoorbeeld de vorming van polyglucose en de verethering worden geremd. Zoals reeds vermeld, wordt acetaal of omgekeerd acetaal in de Fischer-synthese gekatalyseerd door zuren. In principe is elk zuur met voldoende sterkte geschikt voor dit doel, bijvoorbeeld zwavelzuur, p-tolueen en alkylbenzeensulfonzuur en sulfonzuurbarnsteenzuur. De reactiesnelheid is afhankelijk van de zuurgraad en de concentratie van het zuur in de alcohol. Secundaire reacties die ook door zuren kunnen worden gekatalyseerd (bijv. polyglucosevorming) vinden voornamelijk plaats in de polaire fase (sporenwater) van het reactiemengsel. Alkylketens die kunnen worden gereduceerd door gebruik van hydrofobe zuren (bijv. alkylbenzeensulfonzuur) worden voornamelijk opgelost in de minder polaire fase van het reactiemengsel.
Na de reactie wordt de zure katalysator geneutraliseerd met een geschikte base, zoals natriumhydroxide en magnesiumoxide. Het geneutraliseerde reactiemengsel is een lichtgele oplossing met 50 tot 80 procent vetalcoholen. Het hoge vetalcoholgehalte is te danken aan de molaire verhouding van koolhydraten tot vetalcoholen. Deze verhouding wordt aangepast om een specifieke DP voor industriële alkylpolyglycosiden te verkrijgen en ligt gewoonlijk tussen 1:2 en 1:6.
De overtollige vetalcohol wordt verwijderd door vacuümdestillatie. Belangrijke randvoorwaarden zijn onder meer:
– Het resterende vetalcoholgehalte in het product moet<1% omdat andere
De oplosbaarheid en de geur worden negatief beïnvloed.
- Om de vorming van ongewenste pyrolyseproducten of verkleurende componenten tot een minimum te beperken, moeten de thermische belasting en de verblijftijd van het doelproduct, afhankelijk van de ketenlengte van de alcohol, zo laag mogelijk worden gehouden.
- Er mogen geen monoglycosiden in het destillaat terechtkomen, omdat het destillaat bij de reactie wordt gerecycled als zuivere vetalcohol.
In het geval van dodecanol/tetradecanol worden deze vereisten gebruikt voor de verwijdering van overtollige vetalcoholen, die grotendeels bevredigend zijn door middel van meertrapsdestillatie. Het is belangrijk om op te merken dat naarmate het gehalte aan vetalcoholen afneemt, de viscositeit aanzienlijk toeneemt. Dit heeft uiteraard een negatieve invloed op de warmte- en massaoverdracht in de laatste destillatiefase.
Daarom hebben dunne of korteafstandsverdampers de voorkeur. In deze verdampers zorgt de mechanisch bewegende film voor een hogere verdampingsefficiëntie en een kortere productverblijftijd, evenals een goed vacuüm. Het eindproduct na destillatie is een vrijwel zuivere alkylpolyglycoside, die zich ophoopt als een vaste stof met een smeltpunt van 70 tot 150 °C. De belangrijkste processtappen van alkylsynthese worden samengevat in Figuur 5.

Afhankelijk van het gebruikte productieproces ontstaan er bij de productie van alkylpolyglycosides één of twee alcoholcyclusstromen; overtollige vetalcoholen, terwijl alcoholen met een korte keten vrijwel volledig kunnen worden teruggewonnen. Deze alcoholen kunnen in vervolgreacties worden hergebruikt. De noodzaak tot zuivering of de frequentie waarmee zuiveringsstappen moeten worden uitgevoerd, hangt af van de hoeveelheid onzuiverheden die zich in de alcohol hebben opgehoopt. Dit is grotendeels afhankelijk van de kwaliteit van de voorafgaande processtappen (bijvoorbeeld reactie, alcoholverwijdering).
Na verwijdering van de vetalcohol wordt de alkylpolyglycoside-actieve stof direct opgelost in water, waardoor een zeer viskeuze pasta met 50 tot 70% alkylpolyglycoside ontstaat. In daaropvolgende raffinagestappen wordt deze pasta opgewerkt tot een product van bevredigende kwaliteit, conform de prestatie-eisen. Deze raffinagestappen kunnen bestaan uit het bleken van het product, het aanpassen van de producteigenschappen, zoals de pH-waarde en het gehalte aan actieve stoffen, en microbiële stabilisatie. In de octrooiliteratuur zijn vele voorbeelden te vinden van reductief en oxidatief bleken en tweestapsprocessen van oxidatief bleken en reductieve stabilisatie. De inspanning en daarmee de kosten die gepaard gaan met deze processtappen om bepaalde kwaliteitskenmerken, zoals kleur, te verkrijgen, zijn afhankelijk van de prestatie-eisen, de grondstoffen, de vereiste DP en de kwaliteit van de processtappen.
Figuur 6 illustreert een industrieel productieproces voor langketenige alkylpolyglycosiden (C12/14 APG) via directe synthese.