Synthese van alkylpolyglycoside-butylethers

Een veelgevraagde eigenschap van alkylpolyglycosiden is een verbeterde schuimbaarheid. In veel toepassingen wordt deze eigenschap echter als nadelig beschouwd. Daarom is er ook interesse in de ontwikkeling van alkylpolyglycosidederivaten die goede reinigingsprestaties combineren met slechts een lichte neiging tot schuimen. Met dit doel voor ogen werd alkylpolyglycosidebutylether gesynthetiseerd. Uit de literatuur is bekend dat alkylglycosiden kunnen worden gecapped met alkylhalogeniden of dimethylsulfaat in alkalische waterige oplossingen.

Op industriële schaal is de reactie in waterige oplossing een nadeel, omdat geconcentreerde watervrije producten niet kunnen worden verkregen zonder extra opwerkingsstappen. Daarom is een watervrij proces ontwikkeld, dat is weergegeven in figuur 6. Het alkylpolyglycoside wordt aanvankelijk in de reactor gebracht met een overmaat butylchloride en verwarmd tot 80 °C. De reactie wordt geïnitieerd door toevoeging van kaliumhydroxide als katalysator. Na voltooiing van de reactie wordt het reactiemengsel geneutraliseerd, wordt het kaliumchloride-neerslag afgefiltreerd en wordt de overmaat butylchloride afgedestilleerd. Het product bestaat uit verschillende alkylpolyglycosiden en alkylpolyglycosidebutylethers. Volgens GC-analyse is de verhouding van alkylmonoglycoside, alkylmonoglycosidemonobutylether en alkylmonoglycosidepolybutylether 1:3:1,5.

Het verloop van de reactie voor de verethering van een C₁₂alkylpolyglycoside is weergegeven in Figuur 7. Het monoglycosidegehalte daalt van ongeveer 70% tot minder dan 20%. Tegelijkertijd stijgt de waarde voor de monoether tot 50%. Hoe meer monobutylether aanwezig is, hoe meer polybutylethers daaruit kunnen worden gevormd. Pas na 24 uur is er sprake van significante vorming van polybutylethers. Zoals verwacht neemt het polyethergehalte toe met toenemende reactietijd. Een waarde van 20% wordt echter niet overschreden. De gemiddelde veretheringsgraad is 1 ~ 3 butyl per alkylglycoside-eenheid. Het reactie-effect van C₁₂Alkylglycoside was het beste. In het geval van N=8 of 16 alkylpolyglycosidebutylether verslechterden de resultaten.

Uit deze drie voorbeelden blijkt duidelijk dat derivaten van alkylglycosiden gemakkelijk verkrijgbaar zijn. De beoogde speciale toepassingen hangen ook af van de oppervlakte-activiteitseigenschappen van deze derivaten.