Synthese van alkylpolyglycosidebutylethers

Een vaak vereiste eigenschap van alkylpolyglycosiden is een verbeterde schuimbaarheid. In veel toepassingen wordt deze eigenschap echter als nadelig beschouwd. Daarom is er ook belangstelling voor de ontwikkeling van alkylpolyglycosidederivaten die goede reinigingsprestaties combineren met slechts een geringe neiging tot schuimen. Met het oog op dit doel werd alkylpolyglycosidebutylether gesynthetiseerd. Het is in de literatuur bekend dat alkylglycosiden kunnen worden afgedekt met alkylhalogeniden of dimethylsulfaat in alkalische waterige oplossingen.

Op industriële schaal is de reactie in waterige oplossing een nadeel, omdat zonder extra opwerkingsstappen geen geconcentreerde watervrije producten kunnen worden verkregen. Daarom werd een watervrij proces ontwikkeld, dat wordt weergegeven in Figuur 6. Het alkylpolyglycoside wordt aanvankelijk in de reactor gebracht met een overmaat butylchloride en verwarmd tot 80℃. De reactie wordt geïnitieerd door toevoeging van kaliumhydroxide als katalysator. Na afloop van de reactie wordt het reactiemengsel geneutraliseerd, het kaliumchlorideneerslag afgefiltreerd en de overmaat butylchloride afgedestilleerd. Het product is samengesteld uit verschillende alkylpolyglycosiden en alkylpolyglycosidebutylethers. Volgens GC-analyse bedraagt ​​de verhouding van alkylmonoglycoside, alkylmonoglycosidemonobutylether en alkylmonoglycosidepolybutylether 1:3:1,5.

Het verloop van de reactie voor de verethering van een C₁₂alkylpolyglycoside wordt weergegeven in Figuur 7. Het monoglycosidegehalte neemt af van ongeveer 70% tot minder dan 20%. Tegelijkertijd stijgt de waarde voor de mono-ether naar 50%. Hoe meer monobutylether aanwezig is, des te meer polybutylethers daaruit kunnen worden gevormd. Pas na 24 uur vindt er enige significante vorming van polybutylethers plaats. Zoals verwacht neemt het gehalte aan polyethers toe met toenemende reactietijd. Een waarde van 20% wordt echter niet overschreden. De gemiddelde veretheringsgraad is 1 ~ 3 butyl per alkylglycoside-eenheid. Het reactie-effect van C₁₂alkylglycoside was de beste. In het geval van N = 8 of 16 alkylpolyglycosidebutylether verslechterden de resultaten.

Uit deze drie voorbeelden blijkt duidelijk dat derivaten van alkylglycosiden gemakkelijk verkrijgbaar zijn. De beoogde speciale toepassingen hangen ook af van de oppervlakteactiviteitseigenschappen van deze derivaten.