Synthese van alkylpolyglycosidecarbonaten

Alkylpolyglycosidecarbonaten werden bereid door omestering van alkylmonoglycosiden met diethylcarbonaat (Figuur 4). In het belang van een grondige menging van de reagentia is het van voordeel gebleken om het diethylcarbonaat in overmaat te gebruiken, zodat het zowel als omesteringscomponent als als oplosmiddel dient. Aan dit mengsel wordt onder roeren bij ongeveer 120°C 2 mol% van een 50% natriumhydroxideoplossing druppelsgewijs toegevoegd. Na 3 uur onder terugvloeikoeling laat men het reactiemengsel afkoelen tot 80°C en wordt het geneutraliseerd met 85% fosforzuur. De overmaat diethylcarbonaat wordt onder vacuüm afgedestilleerd. Onder deze reactieomstandigheden wordt bij voorkeur één hydroxylgroep veresterd. De verhouding tussen het resterende educt en de producten is 1:2,5:1 (monoglycoside: monocarbonaat: polycarbonaat).

Bij deze reactie ontstaan ​​naast het monocarbonaat ook producten met een relatief hoge substitutiegraad. De mate van carbonaattoevoeging kan worden geregeld door deskundige leiding van de reactie. Voor een C₁₂ monoglycoside wordt onder de zojuist beschreven reactieomstandigheden een verdeling van mono-, di- en tricarbonaat van 7:3:1 verkregen (Figuur 5). Als de reactietijd wordt verlengd tot 7 uur en als in die tijd 2 mol ethanol wordt afgedestilleerd, is het hoofdproduct C₁₂ monoglycosidedicarbonaat. Als de temperatuur wordt verhoogd tot 10 uur en 3 mol ethanol wordt afgedestilleerd, is het uiteindelijk verkregen hoofdproduct het tricarbonaat. De mate van carbonaattoevoeging en daarmee de hydrofiele/lipofiele balans van de alkylpolyglycosideverbinding kan dus gemakkelijk worden aangepast door variatie van de reactietijd en het destillaatvolume.