Synthese van alkylpolyglycosidecarbonaten

Alkylpolyglycosidecarbonaten werden bereid door transesterificatie van alkylmonoglycosiden met di-ethylcarbonaat (Figuur 4). Om de reactanten goed te mengen, is het voordelig gebleken om di-ethylcarbonaat in overmaat te gebruiken, zodat het zowel als transesterificatiecomponent als oplosmiddel kan dienen. Aan dit mengsel wordt onder roeren bij ongeveer 120 °C druppelsgewijs 2 mol% van een 50% natriumhydroxide-oplossing toegevoegd. Na 3 uur koken onder terugvloeikoeling laat men het reactiemengsel afkoelen tot 80 °C en neutraliseert het met 85% fosforzuur. De overmaat di-ethylcarbonaat wordt onder vacuüm afgedestilleerd. Onder deze reactieomstandigheden wordt bij voorkeur één hydroxylgroep veresterd. De verhouding van resterend educt tot producten is 1:2,5:1 (monoglycoside: monocarbonaat: polycarbonaat).

Naast het monocarbonaat worden in deze reactie ook producten met een relatief hoge substitutiegraad gevormd. De mate van carbonaatadditie kan worden gecontroleerd door de reactie vakkundig te beheren. Voor een C₁₂ Monoglycoside, een verdeling van mono-, di- en tricarbonaat van 7:3:1, wordt verkregen onder de zojuist beschreven reactieomstandigheden (Figuur 5). Als de reactietijd wordt verlengd tot 7 uur en er in die tijd 2 mol ethanol wordt afgedestilleerd, is het hoofdproduct C₁₂ monoglycosidedicarbonaat. Als de reactietijd wordt verhoogd tot 10 uur en 3 mol ethanol wordt afgedestilleerd, is het uiteindelijke hoofdproduct tricarbonaat. De mate van carbonaatadditie en daarmee de hydrofiele/lipofiele balans van de alkylpolyglycosideverbinding kan dus eenvoudig worden aangepast door de reactietijd en het destillaatvolume te variëren.