Synthese van alkylpolyglycosideglycerolethers

De synthese van alkylpolyglycosideglycerolethers werd uitgevoerd met drie verschillende methoden (Figuur 2, in plaats van het alkylpolyglycosidemengsel wordt alleen het alkylmonoglycoside weergegeven als het educt).De verethering van alkylpolyglycoside met glycerol volgens methode A vindt plaats onder basische reactieomstandigheden.De ringopening van een epoxide volgens methode B vindt eveneens plaats in aanwezigheid van basische katalysatoren.Een alternatief is de reactie met glycerolcarbonaat volgens methode C, die gepaard gaat met de eliminatie van CO₂ en dat vermoedelijk verloopt via een epoxide als tussenstap.

Vervolgens wordt het reactiemengsel gedurende een periode van 7 uur verwarmd tot 200℃, waarbij het gevormde water continu wordt afgedestilleerd om het evenwicht zoveel mogelijk naar de productzijde te verplaatsen.Zoals verwacht worden naast de monoglycerolether ook alkylpolyglycoside di- en triglycerolethers gevormd.Een andere secundaire reactie is de zelfcondensatie van glycerol om oligoglycerolen te vormen die op dezelfde manier als glycerol met het alkylpolyglycoside kunnen reageren.Dergelijke hoge gehalten aan hogere oligomeren kunnen geheel wenselijk zijn omdat zij de hydrofiliciteit en daarmee bijvoorbeeld de wateroplosbaarheid van de producten verder verbeteren.Na de verethering kunnen de producten in water worden opgelost en op bekende wijze worden gebleekt, bijvoorbeeld met waterstofperoxide.

Onder deze reactieomstandigheden is de veretheringsgraad van de producten onafhankelijk van de alkylketenlengte van het gebruikte alkylpolyglycoside.Figuur 3 toont het percentage mono-, di- en triglycerolethers in het ruwe productmengsel voor vier verschillende alkylketenlengtes.Reactie van de C₁₂ alkylpolyglycoside levert een typisch resultaat op.Volgens een gaschromatogram worden mono-, di- en triglycerolethers gevormd in een verhouding van ongeveer 3:2:1.Het totale gehalte aan glycerolethers bedraagt ​​ongeveer 35%.