Synthese van alkylpolyglycosideglycerolethers

De synthese van alkylpolyglycoside-glycerolethers werd uitgevoerd met drie verschillende methoden (Figuur 2, in plaats van het alkylpolyglycosidemengsel is alleen het alkylmonoglycoside als educt weergegeven). De verethering van alkylpolyglycoside met glycerol volgens methode A verloopt onder basische reactieomstandigheden. De ringopening van een epoxide volgens methode B vindt eveneens plaats in aanwezigheid van basische katalysatoren. Een alternatief is de reactie met glycerolcarbonaat volgens methode C, die gepaard gaat met de eliminatie van CO.₂ en die vermoedelijk via een epoxide als tussenstap verloopt.

Het reactiemengsel wordt vervolgens gedurende 7 uur verhit tot 200 °C, waarbij het gevormde water continu wordt afgedestilleerd om het evenwicht zo ver mogelijk naar de productzijde te verplaatsen. Zoals verwacht worden naast de monoglycerolether ook alkylpolyglycoside-di- en triglycerolethers gevormd. Een andere secundaire reactie is de zelfcondensatie van glycerol tot oligoglycerolen die op dezelfde manier met het alkylpolyglycoside kunnen reageren als glycerol. Dergelijke hoge gehaltes aan hogere oligomeren kunnen zeer wenselijk zijn, omdat ze de hydrofiliteit en daarmee bijvoorbeeld de wateroplosbaarheid van de producten verder verbeteren. Na de verethering kunnen de producten in water worden opgelost en op een bekende manier worden gebleekt, bijvoorbeeld met waterstofperoxide.

Onder deze reactieomstandigheden is de mate van verethering van de producten onafhankelijk van de alkylketenlengte van het gebruikte alkylpolyglycoside. Figuur 3 toont de procentuele hoeveelheden mono-, di- en triglycerolethers in het ruwe productmengsel voor vier verschillende alkylketenlengtes. Reactie van de C₁₂ Alkylpolyglycoside levert een typisch resultaat op. Volgens een gaschromatogram worden mono-, di- en triglycerolethers gevormd in een verhouding van ongeveer 3:2:1. Het totale gehalte aan glycerolethers bedraagt ongeveer 35%.